Преподобный Феодосий был необыкновенно милостив. Однажды, когда в Палестине случился голод и к монастырю собралось множество людей, преподобный приказал всех пустить в ограду. Ученики смутились, зная, что монастырь не имеет возможности насытить всех пришедших. Но когда вошли в хлебопекарню, то увидели, что она, по молитвам аввы, наполнена хлебами. И такое чудо повторялось всякий раз, когда преподобный Феодосий хотел помочь бедствующим.
В монастыре преподобный устроил странноприимные дома, отдельные больницы для иноков и мирян, а также убежища для престарелых. Ввиду того, что в Лавре собрались люди из разных стран, преподобный устроил Богослужение на разных языках — греческом, грузинском и армянском. Для приобщения Святых Таин все собирались в большую церковь, где Богослужение совершалось на греческом языке.
Во время правления Константинопольского императора Анастасия (491 — 518) возникла ересь Евтихия и Севера, не признававших ни таинств, ни священства. Император примкнул к лжеучению, и православные начали терпеть гонения. Преподобный Феодосии твердо встал на защиту Православия и написал от лица пустынников послание императору, где обличал его и опровергал все бывшие и осужденные Вселенскими Соборами ереси. Он подтвердил, что пустынножители и иноки будут твердо держаться Православного исповедания. Император смирился на недолгое время, а потом возобновил гонение на православных. Святой старец тогда проявил великую ревность за истину. Он, оставив обитель, пришел в Иерусалим и в Великой церкви, став на возвышении, возгласил во всеуслышание: «Кто не почитает четыре Вселенских Собора, да будет анафема». За этот смелый поступок преподобный был сослан в заточение, но скоро возвратился после смерти императора.
Преподобный Феодосий при жизни совершал много исцелений и других чудес, приходя на помощь бедствующим. Однажды он молитвой погубил саранчу, опустошавшую поля в Палестине: по его предстательству воины сохранялись от гибели, спасались погибающие в кораблекрушениях и заблудившиеся в пустынях.
Однажды преподобный велел ударить в било, чтобы братия собрались на молитву, и сказал: «Гнев Божий надвигается на восточную страну». Через несколько дней стало известно, что сильное землетрясение разрушило город Антиохию в тот час, когда преподобный призвал иноков на молитву. Перед своей кончиной преподобный Феодосий призвал к себе трех любимых епископов и открыл им, что скоро отойдет ко Господу. Через три дня он скончался в возрасте 105-ти лет, в 529 году. Тело святого было с честью погребено в пещере, в которой он жил в начале своего подвига.