Святой Лаврентий происходил из боярской семьи и жил в Калуге на рубеже XV–XVI веков, при князе Симеоне Иоанновиче. Лаврентий отказался от суетной мирской славы, чтобы следовать узким путем безумия во Христе и проповедовать своей жизнью евангельские заповеди. Он носил только рубаху и кожаный плащ, зимой и летом ходил босым. Большую часть времени он проводил в молитве у дверей церкви, стоящей на холме, примерно в версте от города. Недалеко от этого храма юродивый построил себе хижину. Приходя в город, он горячей молитвой помогал больным и несчастным и свободно проходил в княжеские палаты. Поскольку к Лаврентию все время приходили верующие, прося его молитв, он прорыл тоннель из церкви в свою хижину, чтобы можно было проходить незамеченным.

В 1512 году крымские татары напали на Калугу. Князь вышел им навстречу с незначительным войском. Вскоре он оказался в большой опасности, отрезанный от своих людей и окруженный татарами. Святой Лаврентий, бывший в это время в княжеских палатах, внезапно воскликнул: «Дайте мой топор, потому что на князя Симеона напали псы, и я пойду ему на помощь!» Через несколько мгновений он оказался рядом с князем, размахивая топором и крича: «Не бойся!» Преимущество в битве сразу же стало переходить к русским, и они разбили татар.

Совершив множество чудес, блаженный Лаврентий предал душу Господу 10 августа 1515 года. Юродивый был похоронен в церкви, где совершались его подвиги и где впоследствии был построен монастырь, посвященный святому Лаврентию.